Sam Montgomery jedna je od manje popularnih djevojaka u svojoj školi, koju skupina na čelu s bogatom i razmaženom Shelby Cummings neprestano zadirkuje i ogovara. Kada je imala samo 6 godina, Sam je ostala i bez svog oca, a kako on nije ostavio nikakvu pisanu oporuku, sav je imetak pripao njenoj...
Nakon što se školom proširi laž da je srednjoškolka Olive Penderghast (Stone) izgubila nevinost, ona se nađe na stupu srama i poistovjećuje se s junakinjom knjige „Grimizno slovo“ koju istovremeno obrađuje za lektiru. Međutim, ubrzo šarmantna i pametna Olive odlučiti iskoristiti...
Kasnih 1940-ih, ubojiti par poznat kao 'Ubojice usamljenih srca' ubija blizu desetak ljudi. Dva detektiva pokušavaju uhvatiti dvojac koji svoje žrtve pronalazi putem oglasa u novinama.
